O Castelo de Redondo, construído no século XIV durante o reinado de D. Dinis, é um exemplar singular da arquitectura militar medieval portuguesa. Localizado no coração do Alentejo, o castelo apresenta uma planta elíptica irregular, delimitada por muralhas robustas de alvenaria sem ameias, preservando ainda o seu adarve original.

O Castelo de Redondo, construído no século XIV durante o reinado de D. Dinis, é um exemplar singular da arquitectura militar medieval portuguesa. Localizado no coração do Alentejo, o castelo apresenta uma planta elíptica irregular, delimitada por muralhas robustas de alvenaria sem ameias, preservando ainda o seu adarve original.

Quatro torreões arredondados protegem o perímetro defensivo, complementados por duas torres principais: a Torre de Menagem a noroeste e a Torre da Alcaidaria a sudeste. Duas portas históricas marcam os acessos principais: a Porta da Ravessa ou do Sol a nordeste - onde existia a marca oficial de medidas para comerciantes de tecidos - e a Porta do Postigo a sudoeste, ampliada no período Manuelino com um arco decorado com o brasão de D. Vasco Coutinho.

A estrutura compacta reflecte a modesta importância histórica de Redondo, numa época já posterior aos principais conflitos territoriais. Um relógio de sol antigo no parapeito da torre e a rua medieval central, onde funcionavam instituições locais, completam este testemunho arquitectónico que aguarda investigações mais aprofundadas.

Os trabalhos de conservação realizados em 1943 pela DGEMN mantiveram a autenticidade estrutural, permitindo aos visitantes observar um castelo medieval praticamente inalterado.