Gualdim Pais, Maestre Templario veterano de las Cruzadas y conocedor de la arquitectura militar en Palestina, inició en 1160 la construcción de un castillo—el de Tomar—en una nueva posición, transformándolo en uno de los bastiones militares más poderosos de la época. La disolución de la Orden del Temple en 1312, en gran parte por la influencia del monarca francés Felipe IV, que acusaba a los Templarios de herejía, podría haber significado el fin de esta fortaleza. Portugal, sin embargo, negoció una solución de continuidad. Don Dinis obtuvo autorización papal para crear la Orden de Cristo, heredera directa de los bienes, privilegios y vocación militar de los Templarios. La nueva Orden mantuvo Tomar como sede, preservó la cruz templaria (ligeramente modificada, en rojo sobre fondo blanco) y conservó la misión de defensa de la cristiandad. Fue bajo la gestión del Infante Don Enrique, nombrado gobernador y administrador de la Orden de Cristo, que Tomar adquirió una dimensión inédita. Hasta su muerte, el Infante transformaría el convento en uno de los motores financieros y simbólicos de la expansión marítima portuguesa. Las velas de las carabelas ostentaban la cruz de la Orden de Cristo, símbolo que convertía la aventura marítima en cruzada ecuménica. Tomar dejaba de ser fortaleza de frontera terrestre para convertirse en retaguardia espiritual de una frontera marítima en perpetua expansión. El apogeo artístico del conjunto monástico coincide con el reinado de Don Manuel I (1495-1521), monarca que heredó un imperio marítimo en crecimiento en el Índico y le añadió un programa arquitectónico sin precedentes, destinado a materializar en piedra la gloria del reino y la legitimidad divina de la expansión portuguesa en el siglo XVI.