O Convento de Santa Ana, situado na Serra de Sintra entre Gigarós e Boca da Mata, nasceu no século XV por iniciativa de Mestre Henriques, físico do Rei D. Duarte. Inicialmente fundado no Casal da Torre, o convento foi transferido em 1457 para o local atual devido às condições naturais adversas.

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O Convento de Santa Ana, situado na Serra de Sintra entre Gigarós e Boca da Mata, nasceu no século XV por iniciativa de Mestre Henriques, físico do Rei D. Duarte. Inicialmente fundado no Casal da Torre, o convento foi transferido em 1457 para o local atual devido às condições naturais adversas.

A igreja, sagrada em 1528, apresenta uma nave única coberta por abóbada de berço, com duas capelas laterais profundas que formam um falso transepto. A fachada maneirista antecipa elementos barrocos, revelando a transição arquitetónica da época.

O mecenas D. Dinis de Melo e Castro, natural de Colares, impulsionou significativas obras na primeira metade do século XVII. Construiu dois claustros - um maior e outro menor - e transformou a capela-mor num panteão familiar, onde foram sepultados diversos membros da sua linhagem, incluindo vice-reis da Índia.

Os espaços conventuais incluem capelas notáveis, como a de São Pedro, com retábulo de talha dourada e painéis de azulejos do início do século XVIII, e a antiga cela de Frei Estevão da Purificação, remodelada em 1700.

Após a extinção das ordens religiosas em 1834, o convento foi adquirido por particulares, mantendo ainda hoje o seu jardim histórico e elementos arquitetónicos originais.

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