Gualdim Pais, Mestre Templário veterano das Cruzadas e conhecedor da arquitetura militar na Palestina, iniciou em 1160 a construção de um castelo — o de Tomar — numa nova posição, transformando-o num dos mais poderosos bastiões militares da época. A dissolução da Ordem do Templo em 1312, muito pela influência do monarca francês Filipe IV, que acusava os Templários de heresia, poderia ter significado o fim desta fortaleza. Portugal, contudo, negociou uma solução de continuidade. D. Dinis obteve autorização papal para criar a Ordem de Cristo, herdeira direta dos bens, privilégios e vocação militar dos Templários. A nova Ordem manteve Tomar como sede, preservou a cruz templária (ligeiramente modificada, em vermelho sobre fundo branco) e conservou a missão de defesa da cristandade. Foi sob a gestão do Infante D. Henrique, nomeado governador e administrador da Ordem de Cristo, que Tomar adquiriu uma dimensão inédita. Até à sua morte, o Infante viria a transformar o convento num dos motores financeiros e simbólicos da expansão marítima portuguesa. As velas das caravelas ostentavam a cruz da Ordem de Cristo, símbolo que convertia a aventura marítima em cruzada ecuménica. Tomar deixava de ser fortaleza de fronteira terrestre para se tornar retaguarda espiritual de uma fronteira marítima em perpétua expansão. O apogeu artístico do conjunto monástico coincide com o reinado de D. Manuel I (1495-1521), monarca que herdou um império marítimo em crescimento no Índico e lhe acrescentou um programa arquitetónico sem precedentes, destinado a materializar em pedra a glória do reino e a legitimidade divina da expansão portuguesa no século XVI.